I den italienska Supercupens semifinal besegrade Napoli de regerande mästarna AC Milan med 2-0 och gick därmed vidare till finalen. För Rossoneri var förlusten mot Napoli ingen större överraskning, eftersom deras motståndare var mycket starka. Särskilt anmärkningsvärt var Højlunds enastående prestation, iklädd SSC Napoli matchtröja nummer 19, vars prestation till och med överskuggade hela Milan-laget.
Højlund gjorde Napolis andra mål. Hans skott var inte idealiskt vad gäller vinkel, men den danske anfallaren var full av självförtroende. Detta är självförtroendet hos en toppanfallare: att våga ta sig an utmaningar, att våga skjuta och att beslutsamt förlita sig på individuell förmåga att lösa problem.
I Manchester United var Højlund i dålig form, och Roy Keane kritiserade honom och sa "Det är en skam för Manchester United att han bär billiga fotbollströjor nummer 9." Sedan han kom till Napoli har Højlunds form återhämtat sig tydligt, med 12 mål och 3 assist i alla tävlingar den här säsongen. Intressant nog har Antony, Rashford och Garnacho, som också lämnade Manchester United i somras, också varit i utmärkt form på sistone.
